已过而立之年的罗伯·高登（约翰·库萨克饰）是一家芝加哥唱片店的老板，他与店里的两个伙计迪克和柏利都是流行音乐的狂热乐迷，对流行乐可谓了如指掌。但罗伯的唱片店里只出售老式的乙烯塑料唱片，有时三人甚至因为顾客的音乐喜好与自己不同而将其赶出店门，因此店里的生意每况愈下。
与此同时，罗伯的情感生活也亮起了红灯，与他相处已久的女友劳拉（艾本·叶尤饰）也要离他而去，因为她觉得某些东西是罗伯无法给他的。罗伯惊异地发现劳拉居然开始与住在自家楼上的伊安（蒂姆·罗宾斯饰）约会，他可是这座楼上有名的花花公子。
痛定思痛，罗伯不得不开始对自己的失败生活进行检讨。现在，他必须面对的是一个被自己有意无意忽视的事实：他已经步入成年，在对流行乐的青春热情和一个成年人应付的责任间应该存在平衡。
这是一个笑中有泪的浪漫喜剧故事。