Ted 的好友Marshall突然告诉他,他要向自己相处了很久的女友Lily-一名幼儿园教师--求婚。Ted震惊之余,顿悟自己也需要赶快找到自己的真爱。他的朋友Barney自告奋勇的来帮忙,可他提供的都是一些馊主意。不过,Ted终于在附近的一家酒吧找到了自己的中意对象Robin,他一见钟情,但命运可不会这么眷顾Ted,Robin对他没有留下什么好印象,并把Ted给恐吓跑了。本剧叙述故事都是采用回忆闪回的方式。
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